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                                    三七總皂苷怎樣分離，分段沉淀法分離純化皂苷的原理是什么常用試劑有哪些 
        
    
    
    

    

    

    
    
        
    
            
    三七總皂苷怎樣分離，分段沉淀法分離純化皂苷的原理是什么常用試劑有哪些 
    

            
    
                發(fā)布時(shí)間：2023-06-13 05:20
                編輯：網(wǎng)絡(luò ) 
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                    本文目錄一覽分段沉淀法分離純化皂苷的原理是什么常用試劑有哪些2，濃硫酸顯色法測定三七總皂苷的原理3，皂苷如何分離4，熟三七皂苷用60的乙醇提取可以嗎5，三七皂苷是一種口服藥物最好使用什么來(lái)提取6，以下溶劑中常用于沉淀法分離純化總皂苷7，……
                
    
            
    

            
    



                
    本文目錄一覽
    1，分段沉淀法分離純化皂苷的原理是什么常用試劑有哪些
    

    分段沉淀法分離純化皂苷的原理是什么？常用試劑有哪些（1）皂苷類(lèi)通常用醇提取,提取液減壓濃縮后,加適量的水,必要時(shí)先用乙醚,石油醚等親脂性溶劑萃取,除去親脂性雜質(zhì),然后用水飽和正丁醇萃取,減壓蒸干,得粗制總皂苷,此法被認為是皂苷類(lèi)成分的提取的通法..（2）甲醇或乙醇提取-丙酮或乙醚沉淀法 由于皂苷難溶于乙醚、丙酮等溶劑,可將粗制總皂苷溶于少量甲醇,然后滴加乙醚或丙酮,皂苷即析出..（3）堿水提取法 酸性皂苷可先用堿水提取,再加酸酸化使皂苷沉淀析出.
    三七總皂苷怎樣分離
    

    2，濃硫酸顯色法測定三七總皂苷的原理
    

    






一般用來(lái)薄層層析分離的都是有機化合物，展開(kāi)，溶媒揮發(fā)干以后，有機物就留在板上。濃硫酸理論上可以對任何有機物碳化。噴灑10%硫酸乙醇溶液，待烘干之后并繼續加熱，有機物就因為碳化而現實(shí)偏黑色。


    三七總皂苷怎樣分離
    

    3，皂苷如何分離
    

    謝謝epon的及時(shí)回復，能不能氯仿甲醇的含水量說(shuō)得更詳細些。我這有張TLC照片，展開(kāi)劑是氯仿-甲醇-水（13：7：2）的下層,你看柱色譜的洗脫劑如何安排比較合適呢？可惜粘貼不上照片
    我做的時(shí)候用80%乙醇提取，大孔樹(shù)脂以乙醇30，50，70，90%洗脫，取50%和70%的硅膠柱層析，氯仿-甲醇-水梯度洗脫，具體梯度要看你的薄層情況，先要用氯仿-甲醇-水做TLC，查看不同梯度各個(gè)點(diǎn)的情況，再利用這個(gè)條件跑柱。之后可以配合制備HPLC。
    三七總皂苷怎樣分離
    

    4，熟三七皂苷用60的乙醇提取可以嗎
    

    






可以。三七總皂苷的提取及純化中，微波輔助萃取法提取三七中皂苷類(lèi)化合物的最佳條件，使用濃度為60%的乙醇，在液固比100：1的條件下，以255w的微波功率，微波間歇萃取lOx20s，是可以使用的。乙醇是一種重要的有機物，俗稱(chēng)酒精，分子式為C2H6O，摩爾質(zhì)量為46.07g/mol，密度為0.79g/cm3，是無(wú)色透明易揮發(fā)和易燃性液體，具有酒的氣味和刺激的辛辣味，燃燒時(shí)出現淡藍色火焰。


    

    5，三七皂苷是一種口服藥物最好使用什么來(lái)提取
    

    一種從中藥三七中提取純化總皂苷的制備方法，通過(guò)將三七藥材粉碎成過(guò)粉末或顆粒，去除雜質(zhì)，烘干，用含濃度為0-95％的乙醇水溶媒滲濾，熱回流提取，提取液減壓濃縮富集，將濃縮液上D101大孔樹(shù)脂，依次以水、氨水、醇水洗脫，收集洗脫液，濃縮，干燥，即得三七總皂苷精制物。本發(fā)明的方法制成的三七總皂苷，可制成片劑、膠囊、注射劑等多種藥劑學(xué)上所說(shuō)的劑型，也可配合其它藥物或組分一起制成制劑使用。本發(fā)明方法只需乙醇水溶液提取，使用一次大孔樹(shù)脂柱分離，終產(chǎn)物三七總皂苷純度高，產(chǎn)品穩定性和均一性良好。本發(fā)明方法設計合理，低成本、易操作、穩定性好、質(zhì)控更嚴格、易于產(chǎn)業(yè)化生產(chǎn)。
    凍死
    

    6，以下溶劑中 常用于沉淀法分離純化總皂苷
    

    1. 皂苷的提取方法    （1）皂苷類(lèi)通常用醇提取，提取液減壓濃縮后，加適量的水，必要時(shí)先用乙醚，石油醚等親脂性溶劑萃取，除去親脂性雜質(zhì)，然后用水飽和正丁醇萃取，減壓蒸干，得粗制總皂苷，此法被認為是皂苷類(lèi)成分的提取的通法.。   （2）甲醇或乙醇提取-丙酮或乙醚沉淀法  由于皂苷難溶于乙醚、丙酮等溶劑，可將粗制總皂苷溶于少量甲醇，然后滴加乙醚或丙酮，皂苷即析出.。 （3）堿水提取法 酸性皂苷可先用堿水提取，再加酸酸化使皂苷沉淀析出。2. 皂苷元的提取方法    (1)皂苷元多數難溶于或不溶于水，易溶于有機溶劑，所以可采用兩相萃取法，用礦酸并加熱的條件先將粗皂苷水解，水解出來(lái)的皂苷元用弱極性的有機溶劑萃取，可以減少對皂苷元的破壞。   (2)還可以直接用酸水加熱水解中藥原料中的皂苷。 (3)含羰基的皂苷元可用Girard T或P試劑進(jìn)行提取分離。 3. 皂苷的分離 （1）沉淀法 ①丙酮或乙醚沉淀法：方法簡(jiǎn)便，但難以分離完全。 ②膽甾醇沉淀法：可用來(lái)精制甾體皂苷。   ③鉛鹽沉淀法：此法可分離酸性皂苷與中性皂苷。醋酸鉛可使酸性皂苷完全沉淀；堿式醋酸鉛則能使中性皂苷也沉淀下來(lái)。   （2）色譜法  純化皂苷多采用吸附色譜、分配色譜法、高效液相色譜法以及液滴逆流色譜法。答案補充所以選B 乙醚
    分段沉淀法分離純化皂苷的原理是什么？常用試劑有哪些（1）皂苷類(lèi)通常用醇提取,提取液減壓濃縮后,加適量的水,必要時(shí)先用乙醚,石油醚等親脂性溶劑萃取,除去親脂性雜質(zhì),然后用水飽和正丁醇萃取,減壓蒸干,得粗制總皂苷,此法被認為是皂苷類(lèi)成分的提取的通法..（2）甲醇或乙醇提取-丙酮或乙醚沉淀法 由于皂苷難溶于乙醚、丙酮等溶劑,可將粗制總皂苷溶于少量甲醇,然后滴加乙醚或丙酮,皂苷即析出..（3）堿水提取法 酸性皂苷可先用堿水提取,再加酸酸化使皂苷沉淀析出.
    

    7，大孔吸收樹(shù)脂在現代中藥生產(chǎn)中的應用
    

    大孔吸附樹(shù)脂應用新技術(shù)       近幾年來(lái)，由于大孔吸附樹(shù)脂新技術(shù)的引進(jìn)，使中草藥有效單體成分或復方中某一單體成分的指標得到提高。它具有快速、高效、方便、靈敏、選擇性好等優(yōu)點(diǎn)，因而發(fā)展速度很快，應用面很廣。       3.1 大孔吸附樹(shù)脂在中藥有效成分純化中的應用       大孔吸附樹(shù)脂用于白芍總苷、甜葉菊苷、刺玫果苷、三七總苷、西洋參總皂苷、絞股藍總皂苷、甘草酸、三棵針生物堿、丹皮酚、銀杏葉黃酮、制川烏和制草烏中總生物堿、薄蓋靈芝中尿嘧啶和尿嘧啶核苷、川芎嗪和阿魏酸的分離。       3.2 大孔吸附樹(shù)脂在中藥復方制劑中的應用       章氏12)采用D型大孔吸附樹(shù)脂法測定了三七及其制劑冠心寧總皂苷。也有人將三七蜂王漿用Dzol柱處理，測定三七皂苷的含量，回收率為104．4％．劉氏等在對復肢膠囊(含有三七等25味中藥)的復方制劑進(jìn)行內控試驗中，采用大孔吸附樹(shù)脂吸附法有效地分離三七皂苷，并進(jìn)行了        TLC定性鑒別，結果斑點(diǎn)分離度好，具有較好的重現性。任氏等‘s’采用大孔吸附樹(shù)脂D型(天津骨膠廠(chǎng))純化氣血注射液、生脈注射液中的人參總皂苷。胡氏等L6)采用大孔吸附樹(shù)脂分離一比色法，測定生脈注射液中的人參總皂苷，結果提高了分離效果．減少了影響因素，使樣品含量重現性好，平均回收率達100． 1％以上。       苯乙烯苷類(lèi)是肉蓯蓉的有效成分，大孔吸附樹(shù)脂(AB—B型)對苯乙醇苷類(lèi)成分有較好的分離性能17)．采用Dlol型大孔吸附樹(shù)脂能純化黃芪中的黃芪甲苷．壽氏用低極性的GDXl04大孔吸附樹(shù)脂，分離純化疏肝止痛片中芍藥苷成分。鐘氏以殼聚糖為絮凝劑，采用樹(shù)脂M為吸附劑，對龜鹿補腎液的生產(chǎn)工藝進(jìn)行了改進(jìn)．結果新工藝比原工藝減少了一步濃縮，而且殼聚糖、樹(shù)脂M的成本比酒精低，可縮短生產(chǎn)周期，減少能耗，降低生產(chǎn)成本，提高生產(chǎn)效率。王氏等采用南開(kāi)大學(xué)生產(chǎn)的X5大孔吸附樹(shù)脂分離純化龜鹿補腎液中的淫羊藿苷成分。經(jīng)X5吸附樹(shù)脂處理后的樣品，可有效地除去部分雜質(zhì)，使其在高效夜相色鋪中達到理想的分離效果。       鑒于大孔吸附樹(shù)脂一般是以聚苯乙烯為骨架，合成時(shí)使用了小分子的致孔劑、交聯(lián)劑等，用前需要處理，并在提取物和制劑中檢測其殘留量。應符合要求。另外，由于大孔吸附樹(shù)脂屬于極性吸附，一種樹(shù)脂只能對某一極性段的成分具有良好的吸附，故一般適宜于單味藥中某類(lèi)成分的定向提取。中藥復方成分非常復雜，僅用某種樹(shù)脂很難兼顧到所有成分，國家不鼓勵中藥復方使用大孔吸附樹(shù)脂精制，使用時(shí)應該非常慎重。 

    

    8，中草藥有效成分的分離與精制方法按照原理可分為哪幾大類(lèi)
    

    結晶法
    需要掌握結晶溶劑選擇的一般原則及判定結晶純度的方法。
    結晶溶劑選擇的一般原則：對欲分離的成分熱時(shí)溶解度大，冷時(shí)溶解度??；對雜質(zhì)冷熱都不溶或冷熱都易溶。沸點(diǎn)要適當，不宜過(guò)高或過(guò)低，如乙醚就不宜用。
    判定結晶純度的方法：理化性質(zhì)均一；固體化合物熔距
    ≤ 2℃；TLC或PC展開(kāi)呈單一斑點(diǎn)；HPLC或GC分析呈單峰。

   沉淀法
    可通過(guò)4條途徑實(shí)現：
    1)通過(guò)改變溶劑極性改變成分的溶解度。常見(jiàn)的有水提醇沉法(沉淀多糖、蛋白質(zhì))、醇提水沉法(沉淀樹(shù)脂、葉綠素)、醇提乙醚或丙酮沉淀法(沉淀皂苷)等。
    2)通過(guò)改變溶劑強度改變成分的溶解度。使用較多的是鹽析法，即在中藥水提液中加入一定量的無(wú)機鹽，使某些水溶性成分溶解度降低而沉淀出來(lái)。
    3)通過(guò)改變溶劑pH值改變成分的存在狀態(tài)。適用于酸性、堿性或兩性親脂性成分的分離。如分離堿性成分的酸提堿沉法和分離酸性成分的堿提酸沉法。
    4) 通過(guò)加入某種試劑與欲分離成分生成難溶性的復合物或化合物。如鉛鹽沉淀法(包括中性醋酸鉛或堿式醋酸鉛)、雷氏鹽沉淀法(分離水溶性生物堿)、膽甾醇沉淀法(分離甾體皂苷)等。
萃取法，包括以下：
1.液-液萃取，選擇兩種相互不能任意混溶的溶劑，通常一種為水，另一種為石油醚、乙醚、氯仿、乙酸乙酯或正丁醇等。將待分離混合物混懸于水中，置分液漏斗中，加適當極性的有機溶劑，振搖后放置，分取有機相或水相，即可將極性不同的成分分離。分離的難易取決于兩種物質(zhì)在同一溶劑系統中分配系數的比值，即分離因子。分離因子愈大，愈好分離。
    2.紙色譜(PC)，屬于分配色譜?？捎糜谔堑臋z識、鑒定，亦可用于生物堿的色譜鑒別等。
    3.分配柱色譜，可分為正相色譜與反相色譜。正相色譜固定相極性大，流動(dòng)相極性小，可用于分離水溶性或極性較大的成分。反相色譜與此相反，適宜分離脂溶性化合物。
根據分子量大小和用以下方法：
1.透析法，適用于水溶性的大分子成分(如蛋白質(zhì)、多肽、多糖)與小分子成分(如氨基酸、單糖、無(wú)機鹽)的分離。
2.凝膠過(guò)濾法，又稱(chēng)凝膠滲透色譜、分子篩過(guò)濾、排阻色譜。分離混合物時(shí)，各組分按分子由大到小的順序先后流出并得到分離。常用凝膠有葡聚糖凝膠(Sephadex G)和羥丙基葡聚糖凝膠(Sephadex LH-20)。前者只適于在水中應用。后者既可在水中應用，又可在有機溶劑中應用，分離混合物時(shí)，既有分子篩作用，又有吸附作用。如分離游離黃酮時(shí)，主要靠吸附作用；分離黃酮苷時(shí)，則分子篩的性質(zhì)起主導作用。
3.超濾法
4.超速離心法
還有吸附法，又包括
1)硅膠吸附色譜

    硅膠為極性吸附劑，吸附力的大小取決于被分離物質(zhì)的極性(極性越大，吸附力越強)和洗脫溶劑的極性(溶劑極性越弱，硅膠對被分離物質(zhì)的吸附能力越強)。因此，用硅膠吸附色譜分離一組極性不同的混合物時(shí)，極性大的物質(zhì)因吸附力大而洗脫慢；洗脫溶劑的極性增大，洗脫能力增強，洗脫速度加快。另外硅膠有一定的酸性，在用其分離堿性成分時(shí)，需注意。

    2)氧化鋁吸附色譜

    氧化鋁亦為極性吸附劑，其吸附規律與硅膠相似。不同的是，氧化鋁有一定的堿性，且具有鋁離子，在用其分離一些酸性或酚性成分時(shí)，易產(chǎn)生不可逆吸附而不能被溶劑洗脫。如蒽醌類(lèi)、黃酮類(lèi)(葛根異黃酮除外)成分分離時(shí)一般不選擇氧化鋁。

    3)活性炭吸附色譜

    活性炭為非極性吸附劑，其吸附規律與硅膠、氧化鋁恰好相反。對非極性物質(zhì)具有較強的親和力，在水中對物質(zhì)表現出強的吸附能力。常用于水溶液的脫色素，也可用于糖、環(huán)烯醚萜苷的分離純化等。

    4)聚酰胺吸附色譜

    聚酰胺吸附屬于氫鍵吸附，系通過(guò)其分子中眾多的酰胺羰基與酚類(lèi)、黃酮類(lèi)化合物的酚羥基，或酰胺鍵上的游離胺基與醌類(lèi)、脂肪羧酸上的羰基形成氫鍵締合而產(chǎn)生吸附。因此，聚酰胺吸附色譜特別適合分離酚類(lèi)、醌類(lèi)和黃酮類(lèi)化合物。聚酰胺對被分離物質(zhì)吸附力的大小取決于被分離物質(zhì)分子結構中可與聚酰胺形成氫鍵締合的基團數目及氫鍵作用強度。同時(shí)，溶劑也會(huì )影響聚酰胺對被分離物質(zhì)的吸附，表現出各種溶劑在聚酰胺吸附色譜中洗脫能力有大有小，其由弱到強的大致順序為水、甲醇、丙酮、氫氧化鈉水溶液等。

    5)大孔吸附樹(shù)脂吸附色譜

    大孔吸附樹(shù)脂同時(shí)具有吸附性和分子篩性。一般非極性化合物在水中易被非極性樹(shù)脂吸附，極性物質(zhì)在水中易被極性樹(shù)脂吸附。物質(zhì)在溶劑中的溶解度大，樹(shù)脂對此物質(zhì)的吸附力就小，反之就大。對非極性大孔吸附樹(shù)脂來(lái)說(shuō)，洗脫溶劑極性越小，洗脫能力越強。該法可用于皂苷類(lèi)成分的純化分離。


    

    9，天然藥物化學(xué)成分的分離方法有
    

    結晶，利用飽和度及熔點(diǎn)不同將目的分子結晶分離；吸附，利用吸附物質(zhì)比如活性炭、氧化鋁、硅膠等吸附分離；分子篩、膜分離，根據分子量大小進(jìn)行分離；萃取，液相萃取及固相萃取等。
    目前我國天然藥物化學(xué)研究依其目的不同可分為3個(gè)方面： ①以闡明藥用生物有效成分，獲得具有新結構的化合物或具有生物活性的單體為目的，進(jìn)行提取分離條件、結構鑒定、一般活性研究； ②以解決自然資源有限的活性化合物或其前體的來(lái)源為目的，進(jìn)行半合成及生物轉化研究； ③以獲得高效低毒的創(chuàng  )新藥為目的，以天然活性化合物為先導物，合成一系列結構類(lèi)似物進(jìn)行構效關(guān)系研究。由此可見(jiàn)，天然藥物研究已經(jīng)從最初對天然來(lái)源活性化合物被動(dòng)全盤(pán)地接受到積極主動(dòng)地改進(jìn)，研究在不斷深入。 1 天然藥物化學(xué)研究應以創(chuàng  )制新藥為目標 知識產(chǎn)權的保護和市場(chǎng)競爭的形勢迫使我國必須將創(chuàng  )新藥物研究放在重要位置。新藥研究周期長(cháng)，風(fēng)險大，投入高，而我國天然藥物資源豐富、經(jīng)濟基礎相對比較薄弱，從天然產(chǎn)物中尋找創(chuàng  )新藥物適合現階段國情。 國內外研究經(jīng)驗表明，來(lái)自于天然的先導化合物很有希望成為治療疑難病癥的新藥，而且天然產(chǎn)物藥理篩選的命中率比合成化合物高。天然先導化合物的發(fā)現為新藥的目標化合物提供了結構模式，從天然結構活性成分出發(fā)，經(jīng)結構修飾、類(lèi)似物的合成及系統的活性研究，總結結構與活性（毒性）的相關(guān)性，作為設計新藥目標化合物的基礎，是國際上研究天然活性成分的主要思路和方法。 我國在該領(lǐng)域的研究中，上述第一個(gè)方面的研究比較普遍，以發(fā)表論文為其主要研究成果；國家自然科學(xué)基金以資助創(chuàng  )新藥物的基礎研究為主，以尋找天然先導化合物繼而獲得專(zhuān)利保護的新藥為目的和主要成果。在現階段，這3個(gè)方面的研究還會(huì )長(cháng)期并存，而創(chuàng  )新藥物的研究，應在得到活性單體的基礎上進(jìn)行深入的構效關(guān)系研究。 天然來(lái)源的新藥創(chuàng  )制在我國有較好的基礎和潛力。天然藥物化學(xué)基礎研究應從目前我國新藥研究的迫切需要出發(fā)，從我國社會(huì )和經(jīng)濟發(fā)展的長(cháng)遠利益考慮，為我國創(chuàng  )制新藥發(fā)揮重要作用，促進(jìn)創(chuàng  )新藥物的發(fā)展，而不應僅僅停留在分離純化、結構鑒定、活性測定、發(fā)表論文為止。 2 加強基礎研究是創(chuàng  )制新藥的關(guān)鍵 創(chuàng  )制新藥，基礎研究是關(guān)鍵。如果沒(méi)有長(cháng)期深入、扎實(shí)和雄厚的基礎研究工作積累，就不會(huì )有創(chuàng  )新藥物的發(fā)展，新藥的來(lái)源也很快就會(huì )枯竭。我國新藥研究與國際先進(jìn)水平仍有很大差距。多年來(lái)創(chuàng  )制的新藥品種少，有特色的藥物更少。其根本原因是基礎研究薄弱，不能滿(mǎn)足創(chuàng  )新藥發(fā)展的需要。 新藥研究艱難，短期內難以取得明顯成效，因此一部分科研人員不愿從事探索性強、需要長(cháng)期進(jìn)行的基礎研究，而選擇一些短線(xiàn)課題和開(kāi)發(fā)研究項目。很多天然藥物化學(xué)研究停留在新結構化合物的發(fā)現、跟蹤性研究或缺乏創(chuàng  )新的開(kāi)發(fā)階段。雖然研究“短、平、快”和“me too”類(lèi)新藥可解燃眉之需，但從長(cháng)遠考慮，加強基礎研究、儲備技術(shù)和人才、發(fā)展具有我國自主知識產(chǎn)權的新藥才是根本目標。 天然藥物化學(xué)研究的深入應以定量構效關(guān)系和三維構效關(guān)系理論為指導，在先導化合物分子結構的優(yōu)化方面下工夫，即根據疾病的病因、發(fā)病機制、細胞生物學(xué)特點(diǎn)、受體的結構等尋找活性尤其是有特殊作用機制的先導化合物，利用適當的藥理模型研究分子的活性和毒性作用機制，在此基礎上進(jìn)行分子的結構改造，研究分析不同活性的分子其結構和構象的差異，總結其活性所必需的結構及其與某種藥理（毒理）作用之間的規律，據此進(jìn)行結構優(yōu)化，為設計合成高效低毒的新藥奠定基礎。在此過(guò)程中，不僅要充分應用還要不斷地總結和發(fā)展構效關(guān)系的理論。 基礎科學(xué)研究的根本在于創(chuàng  )新，科學(xué)研究的積累可以開(kāi)拓創(chuàng  )新的思路。目前我國天然藥物化學(xué)研究的思路大多是跟蹤國際熱點(diǎn)，缺乏原始的創(chuàng  )新思路，探索性不強。如紫杉醇、三尖杉酯堿、長(cháng)春新堿等抗癌藥物，都是在國外有一定研究基礎后移植過(guò)來(lái)的，我國自行發(fā)現的類(lèi)似這樣療效好、作用機制明確、得到國際公認的新藥極少。往往是有個(gè)好的苗頭化合物大家便紛紛一涌而上，將許多人力、物力集中在某個(gè)熱點(diǎn)的跟蹤研究上，不利于該領(lǐng)域的發(fā)展，也難以發(fā)展成為具有我國專(zhuān)利的創(chuàng  )新藥物。 3 應用多學(xué)科的理論和技術(shù)，促進(jìn)天然藥物化學(xué)研究的深入 新藥研究是多學(xué)科合作的系統工程。而天然藥物化學(xué)與藥物分析、藥物化學(xué)、生藥學(xué)、分子生物學(xué)、生物工程、微生物學(xué)、藥理學(xué)、毒理學(xué)均有密切的關(guān)系，其發(fā)展必須充分利用相關(guān)學(xué)科的理論、方法與技術(shù)進(jìn)行綜合研究。 在成分分離方面，各種現代新技術(shù)的應用，不僅使非極性的、小分子的化合物分離速度和分離質(zhì)量有了大幅度提高，而且使那些長(cháng)期以來(lái)分離純化難度較大苷類(lèi)等的水溶性化合物也得到較好的分離。結構鑒定方面，uv，ir，ms，nmr（包括近年發(fā)展起來(lái)的質(zhì)譜、核磁共振各種新技術(shù)），x-射線(xiàn)晶體衍射及sds-page技術(shù)等的應用，為結構和純度鑒定提供了有力的技術(shù)手段。
    




            
    

            
            
            
            
            
            
            
            
            
            
        
    
        
        
    
            
    
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